话说向刘璋献计策的，是益州别驾，姓张，名松，字永年。这人长得额头像锄头般前突，脑袋尖削，鼻子生硬，牙齿外露，身材矮小，还不到五尺，说起话来声音如同铜钟般响亮。刘璋问道：“别驾有什么高见，可以解除张鲁带来的威胁？”张松说：“我听说许都的曹操，已经平定中原，吕布、袁绍和袁术都被他消灭，最近又打败了马超，如今天下无敌。主公您可以准备好进献的礼物，我亲自前往许都，劝说曹操发兵夺取汉中，从而对付张鲁。这样一来，张鲁自顾不暇，哪还敢再觊觎蜀中呢？” 刘璋听后十分高兴，赶忙收拾金珠、锦缎等作为进献的礼品，派遣张松作为使者前往。张松暗中绘制了西川的地理图册，藏在身上，带着几名随从骑马取道前往许都。很快，就有人把这个消息传到了荆州。诸葛亮得知后，立刻派人前往许都打探消息。
再说张松到了许都，在馆驿住下后，每天都去丞相府等候，希望能拜见曹操。原来曹操自从打败马超回来后，志得意满，傲慢骄纵，每天饮酒作乐，没什么事就很少出门，国家大事都在丞相府中商议。张松等了三天，才得以通报姓名求见。曹操身边的侍从先要了贿赂，才肯把他领进去。曹操坐在大堂之上，张松行礼完毕，曹操问道：“你的主公刘璋，为什么连年都不进贡？”张松回答说：“因为路途艰险，贼寇时常出没，导致无法顺利进贡。”曹操呵斥道：“我已经扫清中原，哪还有什么盗贼？”张松说：“南边有孙权，北边有张鲁，西边有刘备，就算兵力最少的，也拥有十多万军队，这怎么能算太平呢？”曹操一开始看到张松长相猥琐，心里就有五分厌恶；又听到他言语冲撞，便拂袖而起，转身走进后堂。侍从们责备张松说：“你作为使者，怎么如此不懂礼数，一味地冲撞丞相？幸亏丞相看在你远道而来的份上，才没有怪罪你。你赶紧回去吧！”张松笑着说：“我们川中可没有阿谀奉承的人。”这时，忽然台阶下有一个人大声喝道：“你们川中不会阿谀奉承，难道我们中原就有这样的人吗？”
张松看过去，只见这人单眉细眼，面容白皙，神态清朗。询问他的姓名，得知是太尉杨彪的儿子杨修，字德祖，现任丞相府中掌管仓库的主簿。此人博学多才，能言善辩，智谋见识远超常人。张松知道杨修善于言辞辩论，便有心要刁难他。杨修也自恃才华出众，轻视天下的士人。当时，他见张松言语充满讥讽，就邀请张松到外面的书院，分宾主坐下，对张松说：“蜀道崎岖难行，你远道而来，辛苦了。”张松说：“奉主公之命，即便赴汤蹈火，我也不敢推辞。”杨修问：“蜀中的风土人情怎么样？”张松说：“蜀地是西部的一个郡，古时称为益州。道路有锦江的险峻，地域连接着剑阁的雄伟。来回有二百八十程，纵横三万多里。鸡鸣狗叫之声此起彼伏，市井街巷连绵不绝。土地肥沃，庄稼茂盛，每年都没有水旱灾害的担忧；国家富足，百姓安乐，时常能听到音乐演奏。所产出的物品，堆积如山，天下没有能比得上的！”杨修又问：“蜀中的人才如何？”张松说：“文有司马相如那样的辞赋才华，武有伏波将军马援那样的军事才能；医有张仲景那样的精湛医术，卜有严君平那样的隐逸风范。各行各业中，出类拔萃的人多得数都数不过来，怎么能说得完呢！”杨修接着问：“如今刘璋手下，像你这样的人还有几个？”张松说：“文武全才、智勇兼备、忠义慷慨的人，数以百计。像我这样没什么才能的人，更是车载斗量，数不胜数。”杨修问：“你最近担任什么职位？”张松说：“我勉强担任别驾这个职位，实在是不称职。敢问你在朝廷担任什么官职呢？” 杨修回答说：“我现在担任丞相府主簿。”张松说：“久闻你家世代为官，为何不站在朝堂之上辅佐天子，却屈居在丞相府做一个小吏呢？”杨修听了这话，满脸羞愧，强装镇定地回答道：“我虽然职位低微，但丞相把军政钱粮的重任托付给我，早晚还常常承蒙丞相教诲，让我很受启发，所以才担任这个职位。”
张松笑着说：“我听说曹丞相，文不通晓孔子、孟子的学说，武不懂得孙武、吴起的谋略，一心只想着凭借强权占据高位，他又怎么能对你有所教诲，让你有所启发呢？”杨修说：“你身处偏远之地，怎么能了解丞相的雄才大略呢？我让你见识一下。”说完，他招呼侍从从箱子里取出一卷书，拿给张松看。张松看那书名是《孟德新书》。他从头到尾看了一遍，全书共十三篇，讲的都是用兵的关键法则。张松看完后，问道：“你觉得这是什么书呢？”杨修说：“这是丞相参考古今，仿照《孙子兵法》十三篇写出来的。你竟敢说丞相没有才华，这本书难道不值得流传后世吗？”张松大笑道：“这本书，我们蜀中的三尺孩童都能背诵，怎么能叫‘新书’呢？这是战国时期无名氏所作，曹丞相剽窃过来，当成自己的成果，也就只能骗骗你罢了！”杨修说：“这是丞相秘藏的书籍，虽然已经成书，但还没有流传于世。你说蜀中小孩子都能背诵如流，这不是在骗我吗？”张松说：“你要是不信，我背给你听。”于是，张松将《孟德新书》从头到尾，一字不差地朗诵了一遍。杨修大为惊讶，说道：“你过目不忘，真是天下奇才啊！”
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后人写诗称赞张松：他长相奇特，形貌与众不同，神态清高，气质疏朗不凡。说起话来如三峡之水滔滔不绝，看书时一眼就能浏览十行文字。胆量在西蜀堪称魁首，文章气势能贯穿天空。诸子百家的学问，他看一眼就能全部记住，毫无遗漏。
当下，张松便想告辞回去。杨修说：“你暂且在馆舍住下，容我再向丞相禀报，让你面见丞相。”张松道谢后便退下了。杨修进去见曹操，问道：“刚才丞相为什么慢待张松呢？”曹操说：“他言语不恭敬，所以我故意慢待他。”杨修说：“丞相尚且能容忍祢衡，为什么不能接纳张松呢？”曹操说：“祢衡的文章，在当今流传甚广，所以我不忍心杀他。张松有什么才能？”杨修说：“暂且不说他口若悬河，辩论起来滔滔不绝。刚才我把丞相所写的《孟德新书》拿给他看，他看了一遍就能背诵，如此博闻强记，世间罕有。张松还说这本书是战国时期无名氏所作，蜀中的小孩子都能熟记。” 曹操说：“难道古人与我不谋而合吗？”于是下令把书扯碎烧掉。杨修说：“这个人可以让他面见丞相，让他见识一下朝廷的威严气象。”曹操说：“明天我在西教场点兵，你先带他过来，让他看看我军阵容的强盛，再让他回去传话说：我很快就会攻下江南，接着就来收取西川。”杨修领命而去。
到了第二天，杨修和张松一同来到西教场。曹操点出五万虎卫雄兵，布置在教场中。只见士兵们盔甲鲜明，衣袍灿烂；金鼓震天，戈矛闪耀着日光；四方八面，各自排成整齐的队伍；旌旗飘扬，人马气势威武。张松斜着眼睛看了许久。曹操把张松叫过来，指着军队问道：“你们川中曾经见过这样的英雄部队吗？”张松说：“我们蜀中没见过这样的兵器和军队，但我们是以仁义治理百姓。”曹操脸色一变，看着张松。张松却毫无惧色。杨修多次用眼神示意张松。曹操对张松说：“我看天下的鼠辈，就如同草芥一般。我的大军所到之处，战无不胜，攻无不取，顺从我的就能生存，违抗我的只有死路一条。你知道吗？”张松说：“丞相用兵所到之处，战必胜，攻必取，我向来知晓。昔日在濮阳攻打吕布，在宛城与张绣交战；赤壁之战遭遇周瑜，华容道上碰到关羽；在潼关割须弃袍，在渭水夺船避箭：这些可都是您无敌于天下的事迹啊！”曹操大怒道：“你这个小子，竟敢揭我的短处！”喝令左右把张松推出去斩首。
杨修赶忙劝谏说：“张松虽然可以斩首，但他是从蜀道来进贡的，如果杀了他，恐怕会让远方的人失望。”曹操怒气未消。荀彧也上前劝谏。曹操这才免去张松的死罪，下令用乱棒将他打了出去。张松回到馆舍，连夜出城，收拾行装准备回川。他心里想：“我本来打算把西川的州郡献给曹操，没想到他如此傲慢无礼地对待别人！我来的时候，在刘璋面前夸下海口；如今却只能怏怏不乐地空手回去，肯定会被蜀中人笑话。我听说荆州的刘玄德，仁义之名早已远扬，不如就从那条路回去。看看这个人到底怎么样，我自有打算。”于是，张松骑马带着仆从，朝着荆州方向前进。
走到郢州界口时，忽然看见一队约有五百多骑兵的人马，为首的一员大将，身着轻便装束，勒住马，上前问道：“来的人莫非是张别驾吗？”张松说：“正是。”那员大将急忙下马，行礼说道：“赵云已经等候您多时了。”张松下马回礼道：“你莫非是常山赵子龙？”赵云说：“正是，我奉主公刘玄德之命，因为您长途跋涉，鞍马劳顿，特地让我送上酒食。”说完，军士们跪下，献上酒食，赵云恭敬地递给张松。张松心想：“人们都说刘玄德宽厚仁爱，礼待宾客，如今看来果然如此。”于是，他和赵云喝了几杯酒，便上马一同前行。来到荆州地界时，天色已晚，前方出现了一座馆驿，只见驿门外有一百多人站立迎接，击鼓相迎。一员大将在马前施礼道：“奉兄长之命，因为您远途奔波，让我关羽打扫驿馆，等候您前来休息。”张松下马，与关羽、赵云一同走进馆舍。大家行礼后入座。不一会儿，酒席摆上，二人热情地劝酒。一直喝到深夜，才结束宴席，张松在馆驿住了一晚。
第二天，吃完早饭，张松上马走了不到三五里，只见一群人马迎面而来。原来是刘备带着诸葛亮、庞统，亲自前来迎接。远远看到张松，刘备早早下马等候。张松也急忙下马相见。刘备说：“久闻大夫大名，如雷贯耳。只恨山川阻隔，路途遥远，一直未能聆听您的教诲。如今听说您要返回，特地前来迎接。倘若您不嫌弃，到我们这偏远的地方稍作休息，以倾诉我对您的仰慕之情，那真是万分荣幸！”张松听后十分高兴，于是上马与刘备并驾齐驱进入城里。到了府堂，众人各自行礼，分宾主依次坐下，设宴款待。饮酒期间，刘备只说些闲话，丝毫不提西川的事情。张松便用话试探道：“如今皇叔您镇守荆州，还剩下几个郡呢？”诸葛亮回答说：“荆州是暂时向东吴借的，东吴时常派人来讨要。如今我主因为是东吴的女婿，所以暂且在这里安身。”张松说：“东吴占据六郡八十一州，民强国富，难道还不满足吗？”庞统说：“我们主公身为汉朝皇叔，反而不能占据州郡；其他人都是汉室的奸贼，却倚仗势力侵占土地；只有有识之士对此感到不平。”刘备说：“二位不要说了。我有什么德行，怎敢有过多的奢望呢？”张松说：“并非如此。明公您是汉室宗亲，仁义之名传遍四海。不要说占据州郡，即便取代正统登上皇位，也不为过。”刘备拱手谢道：“您说得太夸张了，我怎么敢当呢！”