第二天一早，他带着干粮和水，踏上了去往城里的路。一路上，他翻山越岭，跨越溪流，历经艰辛，终于在第三日抵达城中。城里的街市繁华热闹，人来人往，各种吆喝声不绝于耳。杞安顾不得欣赏这热闹景象，径直向人打听哪有学问大的先生。

在一处学堂外，他停下脚步，里面传出朗朗读书声。他鼓起勇气走进学堂，向教书先生请教：“先生，您学问高，请问这天会不会塌下来？我实在是担心得紧。”

先生放下手中的书，上下打量了他一番，微笑着说：“这位公子，这天何其广阔，乃自然之苍穹，怎会轻易塌下来呢？自盘古开天辟地以来，这天不就一直好好的吗？”

杞安仍不放心：“可要是有哪天出了意外呢？毕竟世事无常。”

先生想了想，耐心解释：“天塌只是虚妄之想。我们应脚踏实地，关注眼前的生活，做好当下的事。 若日日忧心天塌，那这日子还怎么过下去？”

杞安似有所悟，可心里那块石头还是没完全放下。他谢过先生，回到村子，把先生的话说与邻里们听。众人纷纷劝他放宽心，可他时不时又会陷入忧虑。

直到有一天，村里来了一位游方道士。道士鹤发童颜，仙风道骨，背着竹篓，拄着拐杖，路过此处，暂歇脚。

村民们热情款待道士，席间，大家便说起杞安忧天的事，当作笑谈来讲。道士听了，抚须而笑，表示愿为杞安解惑。

众人簇拥着道士来到杞安家。杞安本以为大家又是来取笑他的，可看到道士认真的表情，便把满腹忧愁一股脑儿倒了出来。

道士听完，哈哈大笑：“你这人啊，真是心思太重。来，我给你好好说说这天地之道。” 他命人搬来一张矮桌，上面铺上一张宣纸，拿起毛笔，蘸饱墨汁。